A la fin des années 1930, le major général Henry « Hap » Arnold, commandant en chef du prédécesseur de l'US Air Force, l'US Army Air Corps, pensait que la défense des Etats-Unis pourrait être assurée par un bombardier à très long rayon d'action, capable d'atteindre des objectifs bien au-delà des côtes américaines.
En mars 1938, le bureau d'études de Boeing étudia la demande de l'Air Corps qui souhaitait obtenir un B-17 amélioré avec un train d'atterrissage tricycle et un fuselage pressurisé. Il en résulta un appareil hybride sous la forme du model 322, à mi-chemin entre le B-17 et le Stratoliner. Les efforts ne furent pas immédiatement couronnés de succès, puisque les militaires recommandèrent à l'avionneur de poursuivre son travail sur le concept de l'appareil, tout en précisant que sous peu un nouveau programme serait officiellement lancé.
En novembre 1939, le cahier des charges du futur appareil fut publié. Baptisé bombardier VLR (Very long range) l'appareil devrait être capable de transporter 900 kg de bombes à une distance de 9 880 km à une vitesse de 740 km/h, soit des performances particulièrement élevées pour l'époque. Boeing, Douglas, Consolidated et Lockheed envoyèrent leurs propositions aux militaires.
L'appareil avancé par Boeing était décliné en deux versions du model 334, soit 334A et 341. Mais aucune des propositions ne remporta de contrat de développement, car à la suite du début du conflit en Europe, l'US Army Air Corps désira un appareil encore plus performant, que Boeing proposa sous forme du model 345. L'avionneur de Seattle remporta le contrat, qui stipulait entre autres que deux prototypes devaient être assemblés.
L'appareil n'avait pas encore volé que l'USAAC avait déjà commandé 264 appareils, nombre qui fut porté à 1 600 par la suite au gré de différents addendum au contrat original. Ce qui plaça Boeing dans une situation inhabituelle et même sans précédent : ce qui ne s'appelait pas encore le B-29 comportait une liste impressionnante d'innovations, parmi lesquelles figuraient la cabine pressurisée, une charge de bombes dix fois supérieure au cahier des charges original sans parler des tourelles à commande à distance et des volets spécifiques, ni des moteurs turbocompressés Wright R-3350 qui constituèrent en eux-mêmes une source intarissable de problèmes.
Le R-3350 effectue ses premiers essais en mai 1937, et se révèle calamiteux dès le début. Le bloc est perclus de problèmes : les soupapes de la deuxième rangée de cylindres sont soit aspirées dans les cylindres, soit soumises à des températures extrêmes. Le système de carburation/suralimentation fait s’arracher les cheveux des techniciens et ingénieurs : certains cylindres reçoivent deux fois la charge de mélange air/essence, ce qui entraîne des retours de flammes à l’échappement et déclenchent des incendies au niveau des carters qui comprennent un fort taux de magnésium, sans parler des vibrations destructrices.
Pour couronner le tout, les versions modernisées du moteur R-2600 ont la priorité, ce qui fait que les ingénieurs ne peuvent pas passer assez de temps sur le R-3350. Les problèmes du R-3350 seront en grande partie réglés une fois le moteur alimenté par injection. L'installation de l'injection sur le R-3350 améliore beaucoup le fonctionnement du moteur.
Il faut toutefois attendre l'après guerre pour que l'ensemble des problèmes soit jugulé, avec le développement du Boeing B-50. Ce dernier est un profond remaniement d'un B-29A, soit une cellule renforcée avec entre autres des moteurs Pratt & Whitney R-4360 beaucoup plus fiables dans de nouvelles nacelles, une dérive agrandie et la réorganisation complète des circuits d'alimentation en essence, en huile.
En attendant, le premier XB-29 vole le 21 septembre 1942. Les essais se déroulent non sans accrocs : du fait des moteurs, les tests sont régulièrement interrompus, lorsque qu'un ou même deux moteurs ne coupent pas en vol. Du jamais vu ! Lorsque le second prototype vole, la situation en est toujours au même point : on emprunte les moteurs d'un appareil pour les greffer sur l'autre en attendant les réparations et mises au point.
Il faut dire que l'appareil est attendu avec impatience sur le théâtre d'opérations du Pacifique, ce qui explique une telle situation. Aussi le chef pilote d'essais chez Boeing, Edmund « Eddie » Allen ne peut qu'accepter ce qu'il refuserait en temps de paix. Mais l'accident finit par arriver. Le 18 février 1943, au cours du neuvième vol du premier XB-29, le moteur gauche extérieur prend feu après huit minutes de vol.
L'hélice est immédiatement mise en drapeau et les extincteurs sont mis en à contribution. Allen interrompt le vol et tente de ramener l'appareil. La situation semble être sous contrôle lorsqu'à cinq kilomètres de la piste, une violente explosion brise en deux morceaux principaux le XB-29. Ce dernier tombe comme une pierre sur une usine de conditionnement de viande en conserve, tuant l'équipage et vingt personnes au sol.
En janvier 1944, le programme a accumulé encore du retard et les 16 premiers appareils assemblés puis livrés vont nécessiter plus de 50 modifications pour être opérationnels, sans parler des problèmes logistiques rencontrés. Le général « Hap » Arnold lance alors une vaste opération de mise en conformité et de production d'appareils qui entraîne une mobilisation sans précédent, avec des ouvriers et ouvrières travaillant 24 heures sur 24. C'est à ce prix que les 175 premiers B-29 rejoindront les unités auxquelles ils ont été affectés.
Pour autant les problèmes rencontrés par le B-29 ne sont pas terminés. Jusqu'à la cessation des hostilités, les groupes de bombardement recevront des lots considérables de moteurs R-3350 pour remplacer dans l'urgence les blocs défectueux. Il n'est pas rare qu'un moteur coupe au décollage au pire moment, c'est-à-dire en bout de piste alors que l'appareil est chargé de bombes ou encore qu'un moteur prenne feu.
L'emploi du B-29 au-dessus du Japon, qui se fait d'abord à haute altitude, est confronté à un phénomène inconnu de l'USAAC, le jet-stream. Ce vent rapide au-dessus du Japon entraîne les appareils à des vitesses dépassant allègrement les 700 km/h et fausse les visées des opérateurs de bombardement.
C'est ce qui va pousser le major-général Curtis le May à redéployer les Superfortress à basse altitude et avec des bombes incendiaires. Les résultats des bombardements sur Tokyo, Kobé ou Nagoya sont à la hauteur de ceux de Dresde, avec des tempêtes de flammes dépassant les 800° C et des quartiers entiers rasés du fait des constructions traditionnelles japonaises majoritairement réalisées en bois.
Les appareils qui larguèrent les deux bombes atomiques différaient des B-29 « standards » en plusieurs détails. Baptisés « Silverplate », ces appareils avaient notamment échangé leurs hélices au profit de modèles Curtiss, s'étaient vus débarrasser de tout armement à l'exception de la tourelle de queue -comportant deux mitrailleuses lourdes de 12,7 mm et un canon de 20 mm, ce dernier étant remplacé au profit d'une troisième mitrailleuse lourde-, ce qui permit un gain de masse certain ainsi qu'une augmentation de la vitesse maximale.
Le B-29 est également le lointain ancêtre du Tupolev Tu-95 ! Entre la fin 1944 et 1945, au moins trois B-29 durent se poser en URSS, en raison de dommages subis par la D.C.A. Japonaise ou le manque de carburant restant. Les équipages furent internés puis rendus à la fin du conflit sans leurs appareils.
Staline, souhaitant équiper les forces aériennes russes d'un bombardier à long rayon d'action moderne, demanda au bureau d'études (OKB) Tupolev de calquer le B-29 par rétro-ingénierie. C'est ainsi que le Tu-4 fut créé, l'appareil diffère de la Superfortress en de nombreux points : l'équipement radio, qui provient du North American B-25 Mitchell, l'armement et l'épaisseur des tôles employées. Le Tu-4 est également plus lourd et moins rapide que le B-29.
Le Tu-4 fut ensuite utilisé par les Chinois, qui remotorisèrent l'appareil en l'équipant de turbopropulseurs pour tenter d'en faire une variante AWACS (Airborne warning and control system, système de détection et de commandement aéroporté ou SDCA), qui ne fut produite qu'à un exemplaire en raison de l'émergence de la révolution culturelle, avant d'être mis en sommeil. Lorsque le projet fut repris, l'appareil et ses systèmes étaient devenus obsolètes. Ce qui se nomme le KJ-1 peut être aujourd'hui contemplé au musée de l'aviation chinoise, à Beijing en Chine.